После провала под Изварино Киев, чтобы ликвидировать пути сообщения между республиками и Россией, нацелился на Иловайск - город вблизи границы и крупный железнодорожный узел.
Брать Иловайск отправили не ВСУ, а добровольческие националистические батальоны. Первую атаку на город они совершили 10 августа 2014 года. Схватка за город продолжалась несколько недель. К 27 августа ополчение ДНР своими силами взяло украинские батальоны в полное окружение, известное в СМИ как Иловайский котел. Украинские бойцы стали покидать позиции и обвинять Киев в отсутствии поддержки и безграмотном руководстве всей операцией.
29 августа президент России Владимир Путин призвал создать гуманитарный коридор, чтобы остатки украинских формирований покинули Иловайск. Ополчение согласилось при условии, что украинцы будут уходить без оружия. Но по какой-то причине украинские боевики открыли огонь. В итоге колонны были разгромлены.
2 сентября 2014 года иловайская группировка Украины прекратила свое существование.